الصيغة الجزيئية والهيكلية للفينول

الفينولات هي الاسم الشائع للكحول العطري. من خلال ممتلكاتهم، والمواد هي الأحماض الضعيفة. من الأهمية العملية الكبيرة العديد من مثيلات هيدروكسي البنزين C ₆ H ₅ 0H (صيغة الفينول) - أبسط ممثل للفئة. فلنتطرق إلى ذلك بمزيد من التفصيل.

الفينولات. الصيغة العامة والتصنيف

الصيغة العامة للمواد العضوية المتعلقة بالكحول العطري هي R-أوه. تتشكل جزيئات الفينول والكريسولات السليم من قبل الراديكالي - فينيل C6H5، الذي يرتبط به واحد أو عدة مجموعات هيدروكسيل أوه (مجموعات هيدروكسي) مباشرة. من خلال عددها في جزيء، يتم تصنيف الفينولات إلى مفردة، مزدوجة ومتعددة الذرات. المركبات الفطرية من هذا النوع هي الفينول والكريسول. وأكثرها شيوعا بين هيدروكسي البنزين المتعدد الهيدروجين هي النفثول، التي تحتوي على نوى تنصهر.

الفينول هو ممثل للكحول العطرية

وكان الفينول معروفا لعمال النسيج بالفعل في القرن الثامن عشر: النساجين استخدامه كصبغ. في التقطير من قطران الفحم في عام 1834، الكيميائي الألماني F. رونج اختيار بلورات من هذه المادة مع رائحة حلوة مميزة. الاسم اللاتيني للفحم هو كاربو، لذلك كان يسمى مجمع حمض الكربوليك ( حمض الكربوليك ). فشل الباحث الألماني في تحديد تكوين المادة. تأسست الصيغة الجزيئية للفينول في عام 1842 من قبل O. لوران، الذي يعتبر مشتق الكربولي من البنزين. للحمض الجديد يستخدم اسم "فينيل". تشارلز جيرارد أن المادة هي الكحول، ويطلق عليه الفينول. مجالات التطبيق الأولية للمركب هي الطب، دباغة الجلود، وإنتاج الأصباغ الاصطناعية. خصائص المادة:

• الصيغة الكيميائية العقلانية هي C ₆ H ₅ أوه.
• الوزن الجزيئي للمركب هو 94.11 أ. E. M.
• الصيغة الإجمالية، والتي تعكس تكوين، هو C ₆ H ₆ O.

الهيكل الإلكتروني والمكاني لجزيء الفينول

اقترحت الصيغة البنيوية الدورية للبنزين من قبل الكيميائي العضوي الألماني F. كيكول في عام 1865، وقبل ذلك بقليل - I. لوسشميدت. ويمثل العلماء جزيئا من المادة العضوية في شكل مسدس منتظم مع تناوب الروابط البسيطة والمزدوجة. وفقا للأفكار الحديثة، والنواة العطرية هو نوع خاص من هيكل حلقة، ودعا "اتصال مترافق".

ستة ذرات كربون تجربة C سب ^2- التهجين من المدارات الإلكترونية. الغيوم P الإلكترون، التي لا تشارك في تشكيل C-C السندات، تتداخل فوق وتحت الطائرة من نواة الجزيء. هناك جزأين من سحابة إلكترونية مشتركة، والتي تغطي الحلقة بأكملها. الصيغة البنيوية للفينول يمكن أن تبدو مختلفة، نظرا للنهج التاريخي لوصف هيكل البنزين. وللتأكيد على الطبيعة غير المشبعة للهيدروكربونات العطرية، تعتبر ثلاث من السندات الستة تقليديا مزدوجة، تتخللها ثلاث منها بسيطة.

استقطاب السندات في مجموعة هيدروكسي

في أبسط الهيدروكربون العطرية - البنزين C ₆ H ₆ - سحابة الإلكترون هو متناظرة. تختلف صيغة الفينول بواسطة مجموعة هيدروكسي واحدة. وجود الهيدروكسيل يعطل التماثل، الذي ينعكس في خصائص المادة. السندات بين الأكسجين والهيدروجين في مجموعة هيدروكسي هو التساهمية القطبية. تهجير زوج من الإلكترونات العامة إلى ذرة الأكسجين يؤدي إلى ظهور شحنة سالبة (تهمة جزئية) على ذلك. يحرم الهيدروجين من الإلكترون ويحصل على تهمة جزئية من "+". وبالإضافة إلى ذلك، الأكسجين في مجموعة O-H هو صاحب اثنين من أزواج الإلكترون أونشارد. واحدة منها تجذبها سحابة إلكترونية من النواة العطرية. لهذا السبب، يصبح السندات أكثر استقطابا، ذرة الهيدروجين هو أكثر سهولة استبدال المعادن. وتعطي النماذج فكرة عن الطبيعة غير المتماثلة لجزيء الفينول.

خصوصيات التفاعل بين الذرات في الفينول

تتفاعل سحابة إلكترون واحدة من النواة العطرية في جزيء الفينول مع مجموعة الهيدروكسيل. هناك ظاهرة تسمى اقتران، ونتيجة لذلك يتم جذب زوج الطبيعي من الإلكترونات من ذرة الأكسجين من مجموعة هيدروكسي إلى نظام دورة البنزين. ويعوض النقصان في الشحنة السالبة عن استقطاب أكبر للسندات في مجموعة O-H.

كما يتغير نظام التوزيع الإلكتروني في النواة العطرية. أنه يقلل على الكربون، الذي يرتبط مع الأكسجين، ويرتفع بالقرب من أقرب ذرات في مواقع أورثو (2 و 6). الاقتران يسبب تراكم تهمة "-" عليها. مزيد من تشريد الكثافة هو حركته من الذرات في المواقف الفوقية (3 و 5) إلى الكربون في الفقرة موقف (4). الصيغة الفينول لراحة دراسة الاقتران والتأثير المتبادل عادة ما يحتوي على ترقيم ذرات حلقة البنزين.

شرح الخصائص الكيميائية للفينول على أساس هيكلها الإلكتروني

عمليات الاقتران من النواة العطرية والهيدروكسيل تؤثر على خصائص كل من الجسيمات والمواد بأكملها. على سبيل المثال، فإن كثافة الإلكترون العالية للذرات في مواقف أورثو وفقرة (2، 4، 6) يجعل الروابط C-H من الحلقة العطرية من الفينول أكثر تفاعلا. الشحنة السلبية من ذرات الكربون في المواقف الفوقية تنخفض (3 و 5). هجوم الجسيمات الكهربية في التفاعلات الكيميائية تتعرض للكربون، وتقع في أورثو وفقرة المواقف. في تفاعل بروميناتيون من البنزين، تحدث التغييرات مع التدفئة القوية ووجود محفز. يتم تشكيل مشتق مونوهالوجينو، بروموبنزين. تسمح صيغة الفينول للمادة بالتفاعل مع البروم على الفور تقريبا دون تسخين الخليط.

النواة العطرية تؤثر على قطبية السندات في مجموعة هيدروكسي، وزيادة ذلك. ذرة الهيدروجين يصبح أكثر قدرة على الحركة، بالمقارنة مع الكحول الحد. الفينول يتفاعل مع القلويات، وتشكيل الأملاح - الفينولات. الإيثانول لا يتفاعل مع القلويات، أو بالأحرى، منتجات التفاعل - الإيثانولات - تتحلل. كيميائيا، الفينولات هي أحماض أقوى من الكحول.

ممثلون عن فئة الكحول العطري

الصيغة الإجمالية لتاثيل الفينول-كريسول (ميثيل فينول، هدروكسيتولوين) هو C ₇ H ₈ O. المادة في المواد الخام الطبيعية غالبا ما يصاحب الفينول، وأيضا خصائص مطهرة. مثيلات الفينول الأخرى:

• بيروكاتيشين (1،2-هيدروكسي بنزين). الصيغة الكيميائية هي C ₆ H ₄ (أوه) ₂ .
• ريسورسينول (1،3-هيدروكسي بنزين) -C6H4 (أوه) ₂ .
• بيروجالول (1،2،3-تريهيدروكسي بنزين) -C6H3 (أوه) ₃ .
• النفثول. الصيغة الإجمالية للمادة هي C ₁₀ H ₇ أوه. يتم استخدامه في تصنيع الأصباغ والأدوية والمركبات عطرة.
• تيمول (2-إيزوبروبيل -5-ميثيلفينول). الصيغة الكيميائية هي C ₆ H ₃ CH3 (أوه) (C ₃ H ₇ ). يتم استخدامه في الكيمياء من التوليف العضوي والطب.
• الفانيلين، بالإضافة إلى الراديكالية الفينولية، يحتوي على مجموعة الأثير وبقايا الألدهيد. الصيغة الإجمالية للمركب هي C ₈ H ₈ O ₃ . يستخدم الفانيلين على نطاق واسع كعطر اصطناعي.

صيغة الكاشف للتعرف على الفينولات

ويمكن إجراء التحديد النوعي للفينول بمساعدة البروم. نتيجة لرد فعل الاستبدال، راسب أبيض من ترسبروموفينول يترسب. بيروكاتيشين (1،2-هيدروكسي بنزين) هو اللون الأخضر في وجود كلوريد الحديديك المذاب. مع نفس الكاشف، يتفاعل الفينول كيميائيا، و تريفينولات، وجود اللون الأرجواني، يتم تشكيل. رد فعل نوعي على الريسورسنول هو ظهور تلوين البنفسجي الداكن في وجود كلوريد الحديديك. تدريجيا، لون الحل يصبح أسود. الصيغة كاشف، الذي يعمل على التعرف على الفينول وبعض من مثيلاتها، هو فيكل ₃ (الحديد (إي) كلوريد).

هيدروكسي البنزين، نفثول، الثيمول كلها الفينولات. الصيغة العامة وتكوين المواد يجعل من الممكن لتحديد ما إذا كانت هذه المركبات تنتمي إلى سلسلة العطرية. جميع المواد العضوية التي تحتوي في صيغتها فينيل راديكال C ₆ H ₅ ، التي يتم ربطها مباشرة مجموعات هيدروكسي، تظهر خصائص خاصة. أنها تختلف عن الكحول من خلال حموضة أعرب أفضل. بالمقارنة مع المواد من سلسلة البنزين مثلي ، الفينولات هي مركبات كيميائية أكثر نشاطا.