الهيدروكربونات الهالوجينية: الحصول على والخصائص الكيميائية، واستخدام

الهيدروكربونات - فئة كبيرة جدا من المركبات ذات الصلة العضوية. وتشمل عدة مجموعات رئيسية من المواد، من بينها يجد الجميع تقريبا نطاق واسع في الصناعة، والحياة، والطبيعة. أهمية خاصة هي الهيدروكربونات الهالوجينية، والتي سيتم مناقشتها في هذه المادة. هم ليس فقط لها قيمة عالية التجارية، ولكن أيضا مادة خام هامة لكثير من التوليفات الكيميائية، وإعداد الأدوية والمركبات الهامة الأخرى. ونحن نولي اهتماما خاصا لبنيتها الجزيئية، والخصائص، وغيرها من الخصائص.

الهيدروكربونات الهالوجينية: الخصائص العامة

من وجهة نظر الكيمياء، وإلى هذا الصنف من المركبات تشمل جميع تلك المواد الهيدروكربونية التي يتم استبدال واحد أو أكثر من ذرات الهيدروجين من جانب واحد أو الهالوجين آخر. هذا هو فئة واسعة جدا من المواد، لأنها من الأهمية الصناعية الكبرى. في غضون فترة قصيرة نسبيا من الوقت الناس تعلموا لتجميع تقريبا جميع الهيدروكربونات الهالوجينية، واستخدام وهو أمر ضروري في الطب، والصناعات الكيماوية والصناعات الغذائية والحياة اليومية.

الطريقة الأساسية لإعداد هذه المركبات - طريق الاصطناعية في المختبر والصناعة وكذلك في الطبيعة تقريبا لا يحدث أحدا منهم. نظرا لالهالوجين أنها شديدة التفاعل. أنه يحدد إلى حد كبير تطبيقها في التركيب الكيميائي كمنتج وسيط.

كممثلين الهيدروكربونات الهالوجينية لديهم الكثير، تصنيفها وفقا لمعايير مختلفة. الأساس يكمن كل من هيكل وتعدد الاتصالات الدائرة، والفرق في ذرات الهالوجين ومكان مواقعها.

الهيدروكربونات الهالوجينية: تصنيف

ويستند تجسيد الأول من الفصل على المبادئ المقبولة عموما التي تنطبق على جميع المركبات العضوية. ويستند هذا التصنيف على الفرق في نوع من سلسلة الكربون، الدورية لها. وعلى هذا الأساس تنبعث منها:

• الحد من الهيدروكربونات الهالوجينية.
• غير المشبعة.
• العطرية.
• الأليفاتية.
• اسيكليك.

ويستند الفصل القادم على ذرة الهالوجين والمحتوى الكمي في الجزيء. وهكذا، وإطلاق سراح:

• monoderivatives.
• diproizvodnye.
• الثلاثية.
• تترا.
• pentaproizvodnye وهلم جرا.

إذا كنا نتحدث عن الهالوجين، ثم اسم المجموعة الفرعية يتكون من كلمتين. على سبيل المثال، monohlorproizvodnoe، triyodproizvodnoe، tetrabromgalogenalken وهلم جرا.

أيضا، هناك تجسيد آخر للتصنيف، والتي تكون مفصولة الهيدروكربونات المشبعة المهلجنة يفضل. هذا هو عدد ذرات الكربون التي يتم إرفاق الهالوجين. وهكذا، وإطلاق سراح:

• المشتقات الأولية؛
• الثانوية.
• التعليم العالي، وهلم جرا.

كل ممثل واحد يمكن أن يكون في المرتبة حسب كل المؤشرات وتحديد مكان كامل في نظام من المركبات العضوية. على سبيل المثال، وهو مركب مع تكوين CH ₃ - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ يمكن أن تصنف على أنها. هذا ليس الحد الأليفاتية trihlorproizvodnoe بينتين.

التركيب الجزيئي

وجود ذرات الهالوجين لا يمكن أن يؤثر ولكن كلا من الخصائص الفيزيائية والكيميائية، والهيكل العام للجزيء. الصيغة العامة لهذه الفئة من المركبات هي النموذج R-هال، حيث R - الهيدروكربونية الجذور الحرة من أي هيكل، وهال - ذرة الهالوجين واحد أو أكثر. التواصل بين الكربون والهالوجين الاستقطاب بقوة، حيث الجزيء ككل يميل إلى تأثيرين:

• الحث السلبية.
• mesomeric إيجابية.

هنا، وأولها أقوى بكثير، وبالتالي فإن ذرة هال دائما يسلك خصائص المستبدلة-سحب الإلكترون.

في جميع السمات الهيكلية أخرى من الجزيئات لا تختلف عن تلك التي الهيدروكربونات التقليدية. وأوضحت خصائص هيكل والمتفرعة سنده، وعدد من ذرات الكربون، وخصائص قوة العطرية.

يجب تسمية اهتماما خاصا من الهيدروكربونات الهالوجينية. كيف يمكن أن يسمى اتصال البيانات؟ للقيام بذلك، تحتاج إلى اتباع بعض القواعد.

1. سلسلة الترقيم يبدأ مع الحافة التي تكون أقرب من ذرة الهالوجين. إذا كان هناك أي سندات متعددة، ويبدأ العد التنازلي معها، وليس مع بدائل-سحب الإلكترون.
2. موضحا فيه اسم هال في بادئة، يجب أن تشير أيضا عدد من ذرات الكربون من الذي يغادر.
3. يعطى الخطوة الأخيرة اسم ذرات السلسلة الرئيسية (أو عصابة).

مثال على هذه الأسماء: CH ₂ = CH-CHCL _2-3 ثنائي كلور البروبان-1.

يمكن إعطاء اسم والتسميات عقلانية. في هذه الحالة، الراديكالي نطق الاسم، وبعد ذلك - مع لاحقة الهالوجين -id. على سبيل المثال: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ برازيلي - بروميد بروبيل.

مثل الفئات الأخرى من المركبات العضوية، والهيدروكربونات الهالوجينية ذات هيكل معين. وهذا يسمح العديد من أعضاء تعيين الأسماء التاريخية. على سبيل المثال، هالوثان CF ₃ CBrClH. توافر ثلاثة الهالوجينات في جزيء يوفر الخصائص الاستثنائية للمادة. وهو يستخدم في الطب، لذلك هو أكثر احتمالا لاستخدام الأسماء التاريخية.

طرق الاصطناعية

طرق إعداد المواد الهيدروكربونية المهلجنة متنوعة جدا. هناك خمس طرق أساسية لتخليق هذه المركبات في المختبر والصناعة.

1. الهلجنة الهيكل الطبيعي للهيدروكربونات التقليدية. العام مخطط رد فعل: RH + هال ₂ → R-هال + HHal. ملامح العملية هي كما يلي: مع الكلور والبروم المؤكد أن الأشعة فوق البنفسجية، رد فعل مع اليود هو المستحيل عمليا أو بطيئة جدا. منذ التفاعل الفلور نشطا للغاية، وذلك باستخدام الهالوجين نشط في شكله النقي لا يمكن. وعلاوة على ذلك، في الهلجنة المشتقات العطرية بحاجة إلى استخدام عملية المحفزات الخاصة - حمض لويس. على سبيل المثال، كلوريد الحديد أو الألمنيوم.
2. يتم تنفيذ إعداد الهيدروكربونات الهالوجينية أيضا من قبل gidrogalogenirovaniya. ومع ذلك، يجب أن يكون هذا المركب الأولي من الهيدروكربونات غير المشبعة. على سبيل المثال: R = RR + HHal → RR-RHal. في معظم بالإضافة بالإلكترونات مماثلة يستخدم للحصول على chloroethene أو كلوريد الفينيل، لأن هذا المركب هو مادة خام هامة لالتوليفات الصناعية.
3. الآثار المترتبة على الكحول gidrogalogenov. الشكل العام للتفاعل: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. في وجود الجانب اجبة عامل حفاز. أمثلة عملية من المعجلات التي يمكن استخدامها: الكلوريدات الفوسفور والكبريت والزنك أو الحديد، وحمض الكبريتيك، وهو حل من كلوريد الزنك في حامض الهيدروكلوريك - لوكاس كاشف.
4. نزع الكربوكسيل من الأملاح الحمضية في عامل مؤكسد. اسم آخر للأسلوب - رد فعل بورودين-Hunsdikkera. يتكون جوهر في انشقاق جزيء من غاز ثاني أكسيد الكربون من المشتقات الفضة من الأحماض الكربوكسيلية عندما تتعرض لكيلا المؤكسدة - الهالوجين. ونتيجة لذلك، شكلت الهيدروكربونات الهالوجينية. ردود الفعل عادة ما تكون على النحو التالي: R-COOAg + هال → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. التوليف galoformov. وبعبارة أخرى، فإن الميثان استقبال trigalogenproizvodnyh. أسهل طريقة لإنتاجها - التعرض لالأسيتون قلوية الهالوجينات الحل. ونتيجة لذلك، هناك جزيئات تشكيل galoformnyh. توليفها بنفس الطريقة في صناعة المهلجنة الهيدروكربونات العطرية.

وينبغي إيلاء اهتمام خاص لتركيب ممثلين غير المشبعة من هذه الفئة. الطريقة الأساسية - هو تأثير ذلك على أملاح الألكاينات الزئبق والنحاس في وجود الهالوجينات، مما يؤدي الى منتج مع الرابطة المزدوجة في السلسلة.

الهيدروكربونات العطرية الهالوجينية التي حصلت عليها الهلجنة ردود الفعل أرينية أو سلسلة الجانب alkylarene. هذه هي منتجات صناعية هامة، لأنها تستخدم المبيدات الحشرية في الزراعة.

الخصائص الفيزيائية

الخصائص الفيزيائية لل الهيدروكربونات الهالوجينية تعتمد اعتمادا مباشرا على بنية الجزيء. في درجة حرارة الغليان وحالة ذوبان تجميع تؤثر على عدد ذرات الكربون في السلسلة والفروع المحتملة في الجزء الجانب. أكثر من ذلك، فإن الأرقام هي أعلى. بشكل عام يمكننا توصيف المعلمات المادية في عدة نقاط.

1. المظهر: أولا انخفاض ممثلين - الغازات، لاحقا إلى C ₁₂ - السائل فوق - جسم صلب.
2. لديها حادة رائحة معينة غير سارة، جميع الممثلين تقريبا.
3. جدا سيئة للذوبان في الماء، ولكن لنفسك - المذيبات ممتازة. تذاب المركبات العضوية بشكل جيد للغاية.
4. المغلي وذوبان زيادة درجة الحرارة مع زيادة عدد ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية.
5. كافة الاتصالات، باستثناء مشتقات الفلور، أثقل من الماء.
6. لمزيد من الفروع في السلسلة الرئيسية، وانخفاض درجة غليان المادة.

من الصعب تحديد العديد من ميزات مشابهة من القواسم المشتركة، لأن ممثلي تختلف اختلافا كبيرا في تكوينها وهيكلها. ولذلك، فإن أفضل القيم نتيجة لكل مركب معين من هذه السلسلة من النفط والغاز.

الخواص الكيميائية

واحدة من أهم المعايير التي يجب أن تأخذ بعين الاعتبار صناعة وتركيب الكيميائية ردود الفعل هي الخصائص الكيميائية للمواد الهيدروكربونية الهالوجينية. أنها ليست هي نفسها لجميع الأعضاء، كما أن هناك عدد من الأسباب لهذا الاختلاف.

1. هيكل سلسلة الكربون. أسهل طريقة للتفاعل استبدال (نوع محب النواة) تأتي من هاليدات الألكيل الثانوية والثالثية.
2. نوع الهالوجين مهم أيضا. والاستقطاب التواصل بين الكربون وهال بقوة، وأنه يوفر تمزق السهل الافراج عن الجذور الحرة. ومع ذلك، يتم ممزقة أسهل وسيلة للتواصل بين اليود والكربون بسبب التغير الطبيعي (الحد) في ملزمة الطاقة في سلسلة: F-CL-BR-I.
3. وجود سندات الراديكالية أو متعددة العطرية.
4. هيكل والمتفرعة من الراديكالية.

بشكل عام، فمن الأفضل أن الكيل هاليدات تتفاعل استبدال محب للنواة بالضبط. بعد ذرة الكربون بعد تمزق بسبب الهالوجين تتركز شحنة موجبة جزئيا. وهذا يسمح للراديكالية ككل لتصبح جزيئات eletronootritsatelnyh المتقبلة. على سبيل المثال:

• OH ^-،
• SO ₄ ^2-.
• NO ₂ ^-.
• CN ^- وغيرها.

وهذا ما يفسر حقيقة أن من الهيدروكربون المهلجنة يمكن أن تذهب إلى أي فئة تقريبا من المركبات العضوية تحتاج فقط لاختيار الكاشف المناسب الذي سيوفر وظائف المرجوة.

بشكل عام يمكن القول أن الخصائص الكيميائية للالهيدروكربونية المهلجنة هي في القدرة على الدخول في التفاعلات التالية.

1. مع جزيئات أليفة النواة من نوع مختلف - رد فعل تبديل. قد يكون نتيجة: الكحول، الاسترات، استرات، مركبات النيتريت، والأمينات، النيتريلات، الأحماض الكربوكسيلية.
2. رد فعل القضاء أو dehydrohalogenation. ونتيجة لحل الكحولية من جزيء هاليد القلوي وانشقت. وهكذا شكلت ألكين، وانخفاض الوزن الجزيئي من المنتجات - والمياه المالحة. مثال على رد فعل: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ برازيلي + هيدروكسيد الصوديوم _{(الكحول)} → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} هذه العمليات - واحدة من الطرق الرئيسية لتركيب الألكينات الهامة. ويرافق هذه العملية دائما بسبب ارتفاع درجات الحرارة.
3. إعداد الألكانات الهيكل الطبيعي للفورتز طريقة التوليف. جوهر رد فعل يتمثل في كشف المعادن الصوديوم واستبداله هالة الهيدروكربونية (جزيئين). كيف بقوة أيون موجب الشحنة الكهربائية، يقبل الصوديوم ذرات الهالوجين من المجمع. ونتيجة لذلك، يتم إغلاق المتطرفين الهيدروكربونية صدر بين السندات، ألكان تشكيل الهيكل الجديد. على سبيل المثال: CH ₃ -CH ₂ الكلور + CH ₃ -CH ₂ الكلور + 2NA → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. المتماثلات التوليف الهيدروكربونات العطرية عن طريق تفاعل فريدل. جوهر هذه العملية - إخضاع البنزين haloalkyl في وجود كلوريد الألومنيوم. ونتيجة للتفاعلات الاستبدال التولوين وتشكيل كلوريد الهيدروجين. في هذه الحالة وجود حافز ضروري. إلى جانب البنزين بهذه الطريقة يمكن أن تتأكسد وhomologs لها.
5. إعداد Grenyara السائل. هذا كاشف هو الهيدروكربونية استبدال هالة مع أيون المغنيسيوم في تكوين. في البداية انها نفذت تأثير معدن المغنيسيوم في الهواء على haloalkyl المشتقة. والنتيجة هي مركب معقد من الصيغة العامة RMgHal، المشار Grenyara كاشف.
6. تخفيض على ألكان (ألكين، دآرين). تنفيذ إطار العمل من الهيدروجين. والنتيجة هي النفط والغاز والمنتجات الثانوية - هاليد الهيدروجين. مثال على الشكل العام: R-هال + H ₂ → RH + HHal.

هذا هو التفاعل الأساسي، والتي يمكن بسهولة إدخال الهيدروكربونات الهالوجينية من بنية مختلفة. بالطبع، هناك أيضا ردود فعل معينة، والتي ينبغي النظر في كل ممثل.

جزيئات ايزومير

الهيدروكربونات الهالوجينية تزامر - ظاهرة طبيعية تماما. ومن المعروف أن ذرات من الكربون في السلسلة، وارتفاع عدد من الأشكال ايزوميريا. وبالإضافة إلى ذلك، ممثلي غير المشبعة لها روابط عديدة، والتي تصبح أيضا سببا في أيزومرات.

ويمكن تحديد نوعين الرئيسية لهذه الظاهرة لهذه الفئة من المركبات.

1. تزامر راديكالية وهيكل عظمي الكربون في السلسلة الرئيسية. كما يمكن أن يعزى ذلك إلى موقف السندات متعددة، إذا كان موجودا في الجزيء. كما هو الحال مع الهيدروكربونات بسيطة، من صيغة تمثيلية الثالثة يمكن تسجيل المركبات وجود متطابقة الجزيئية ولكنها مختلفة التعبير FORMULAR الهيكلي. وعلاوة على ذلك، فإن عددا من الأشكال ايزوميريا من أمر من حجم أعلى من الألكانات المقابلة (الألكينات، الألكاينات، أرينية وهلم جرا) للهيدروكربونات الهالوجين.
2. موقف الهالوجين في الجزيء. وأشارت في عدد المقاعد في العنوان، حتى لو كان تغيير واحد فقط، وخصائص هذه الأيزومرات سوف تكون مختلفة تماما.

تزامر المكاني ونحن هنا لا نتحدث، كما تجعل ذرات الهالوجين هذا مستحيل. كما هو الحال مع جميع المركبات العضوية الأخرى في haloalkyls الأيزومرات تختلف ليس فقط في بنية ولكن أيضا الخصائص الفيزيائية والكيميائية.

مشتقات الهيدروكربونات غير المشبعة

هذه المركبات، بطبيعة الحال، الكثير. ومع ذلك، ونحن مهتمون في الهيدروكربونات غير المشبعة الهالوجينية. كما يمكن تقسيمها إلى ثلاث مجموعات رئيسية.

1. الفينيل - عندما يقع ذرة هال مباشرة في السندات متعددة ذرة كربون. مثال جزيء: CH ₂ = CCL _2.
2. مع موقف معزولة. يقع ذرة الهالوجين والسندات متعددة في أجزاء الآخر من جزيء. على سبيل المثال: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. المشتقات الأليل - ذرة الهالوجين يقع الرابطة المزدوجة من خلال ذرة كربون واحدة، وهذا هو تخزينها في موقف ألفا. على سبيل المثال: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

أهمية خاصة هو مركب مثل كلوريد الفينيل، CH ₂ = CHCL. أنها قادرة على البلمرة ردود الفعل لتشكيل المنتجات الهامة، مثل العزل، قماش مضاد للماء وهلم جرا.

ممثل آخر من المشتقات الهالوجينية غير المشبعة - كلوروبرين. صيغة له - SN₂ = CCL-CH = SN₂. هذا المركب هو مادة أولية لتركيب المطاط التي تختلف مقاومة الحريق، والعمر الطويل، والنفاذية المنخفضة للغازات.

Tetrafluoroethylene (أو تفلون)، - بوليمر التي لديها مواصفات الجودة. وهي تستخدم لتصنيع غطاء قيمة للحصول على التفاصيل التقنية، والأطباق، ومجموعة متنوعة من الأجهزة. صيغة - CF ₂ = CF _2.

الهيدروكربونات العطرية ومشتقاتها

المركبات العطرية هي تلك التي تشمل حلقة البنزين. من بينها دينا أيضا مجموعة كاملة من الهالوجين. ويمكن تحديد نوعين رئيسيين منهم في الهيكل.

1. إذا تم المستعبدين هال ذرة مباشرة حتى النخاع، أي الحلبة العطرية، ثم يسمى مجمع haloarenes.
2. ليست ملزمة ذرة الهالوجين الى الحلبة والذرات سلسلة الجانب، أي من النفايات السائلة جذري في فرع الجانب. وتسمى هذه المركبات هاليدات الألكيل أريل.

ومن بين المواد المعنية يمكن أن يطلق عليه العديد من أعضاء والتي لها أعظم الأهمية العملية.

1. سداسي - C ₆ الكلورين _6. منذ بداية القرن XX كان يستخدم كمبيد للفطريات قوية والحشرات. يكون لها تأثير تعقيم جيد، لذلك يتم استخدامه لمعالجة البذور قبل العروض. له رائحة كريهة، وهو ما يكفي السائل الصودا الكاوية، واضحة، يمكن أن يسبب تمزق.
2. البنزيل بروميد C ₆ H ₅ CH ₂ برازيلي. كما تستخدم متفاعل مهم في تركيب المركبات الفلزية العضوية.
3. كلور C ₆ H ₅ CL. عديم اللون مادة سائلة وجود رائحة محددة. المستخدمة في صناعة الأصباغ والمبيدات الحشرية. وهو واحد من أفضل المذيبات العضوية.

استخدام في الصناعة

الهيدروكربونات الهالوجينية استخدام صناعته والتركيب الكيميائي واسع جدا. معلومات عن ممثلين غير المشبعة والعطرية قلنا. الآن دلالة عموما استخدام مركبات من هذه السلسلة.

1. في البناء.
2. كما المذيبات.
3. في إنتاج المنسوجات والمطاط والمطاط والملونات والمواد البوليمرية.
4. لتركيب العديد من المركبات العضوية.
5. مشتقات الفلور (مركبات الكربون الكلورية فلورية) - وهو التبريد في أنظمة التبريد.
6. تستخدم المبيدات الحشرية والمبيدات الحشرية ومبيدات الفطريات والزيوت والدهانات والراتنجات ومواد التشحيم.
7. الذهاب لتصنيع المواد العازلة، وهكذا دواليك.