صيغة التولوين: ما هو التولوين، وكيفية الحصول عليها؟

يمكن اعتبار الساحة، والتي تشمل التولوين، ومشتقات مؤسس وأول عضو في سلسلة مثلي - البنزين. الصيغة العامة من المركبات التي تنتمي إلى هذه الفئة، - C _ن H _2N-6. في جزيئات الهيدروكربونات العطرية الواردة حلقة البنزين (حلقة رئيسية). صيغة التولوين C ₇ H ₈ يعكس المواد التي تنتمي إلى هذه المجموعة الكبيرة من المركبات العضوية. العديد من التولوين هو معروف تحت اسم مختلف - ميثيل. أصبح مادة على نطاق واسع في الصناعة، ويتم استخدامه مثل المذيبات العضوية، ومزيل للبقع لأغراض أخرى.

ما هو التولوين؟

واحد أرينية الهامة - التولوين - هو مشتق الميثيل من البنزين. وسائل عديم اللون غير قابلة للذوبان في الماء يمتلك رائحة حلوة تذكرنا الدهانات والورنيش، والمذيبات.

الصيغة الكيميائية التولوين - C ₇ H ₈ - قد تكون مكتوبة بشكل مختلف: C ₆ H ₅ -CH _3. في هذه الحالة، فإن عدد الذرات لا يزال هو نفسه ولكن على النقيض بشكل ملحوظ من البنزين، وهو جذري - الميثيل.

باستخدام المبادئ الأخرى للتسمية، ويسمى مركب ميثيل وfenilmetanom. وهذا هو نفس التولوين، الصيغة العامة هي C ₇ H _8. وفي الحالة الأولى لأنها تركز على حقيقة أن واحدا ذرة الهيدروجين من تلك التي ترتبط مع الكربون من حلقة البنزين يتم استبدال من قبل الميثيل جذري. للحصول على اسم الثاني اختار نهجا مختلفا. ومن المعتقد أن يتم استبدال الميثان الهيدروجين واحد من قبل فينيل جذري. هذه الجسيمات، التي يتم تحويلها البنزين، وإعطاء ذرة الهيدروجين.

التركيب الجزيئي

تكوين المواد العضوية، ويتألف فقط من الكربون وذرات الهيدروجين، يعكس صيغة التولوين. Sharosterzhnevye وحجم النماذج تعطي فكرة عن هيكل جزيء من المجمع، تمييزا لها عن المواد من نفس السلسلة المتجانسة. هناك تشابه بين التولوين والبنزين، وهو وجود عصابة من 6 ذرات كربون، في حالة س ² التهجين. كل من هذه السندات ثلاثة أشكال سيغما مع الجزيئات المجاورة (ذرات الكربون والهيدروجين اثنين واحد). حلقة عمودية تحدث نظام الكتروني واحد من الباقين غير هجين المدارات (واحد في ستة ذرات الكربون). يصبح نتيجة لذلك قوة كبيرة واستقرار دورة كاملة، وبالتالي التولوين الجوهر. وتتضمن الصيغة البنائية مركبات الكربون السابع من مجموعة الميثيل، التي هي قادرة على SP ³ التهجين. ويرتبط مع ثلاث ذرات الهيدروجين، والاتصال الرابع تنفق مركب مع كربون واحدة في حلقة البنزين.

الهيكلي صيغة ميثيل

كثافة الإلكترونات بين ذرات الكربون التي تشكل حلقة العطرية، وتوزع بالتساوي. وينعكس الظاهرة في البنزين الفورمولا والتولوين، وغيرها من أرينية الأروماتية مألوفة (محيط الحلبة). وتجدر الإشارة إلى وجود الميثيل جذري في واحدة من ذرات الكربون في النواة. وترد التواصل بين جميع الجسيمات التي شرطات. الصيغة الهيكلية في هذه الحالة تعكس تكوينها والسمات الأساسية للالتركيب الجزيئي للمادة.

تبسيط صيغة التولوين - مع عصابة داخل مسدس أو شرطات، هو الرابطة المزدوجة. يمكن لمجموعة الميثيل أن يكون في أي من الأنوية الذرية ستة، وهم متساوون مع بعضهم البعض. وعيب هذه الطريقة كانت الصورة واضحة. سجل لا يوفر معلومات عن تكوين المادة والتكافؤ من جميع سندات الكربون الكربون في الحلبة.

الحصول على ميثيل في المختبر والصناعة

في المختبر، وحصلت على التولوين لأول مرة في سنوات 1835-1938 P بيليتير وA. ديفيل. أوائل العلماء الذين تقطير صمغ الصنوبر، والثاني تولو بلسام المستخدمة المستخرجة من شجرة Toluifera أمريكا الجنوبية في كولومبيا. لذلك كان هناك الاسم الشائع لمادة - التولوين. حاليا عددا كبيرا من ميثيل يعطي تقطير البترول وقطران الفحم، تليها تنقية. في عملية التفحيم، تتم إزالة التولوين من الغاز فرن فحم الكوك. في تركيب الستايرين إصدارها كمنتج ثانوي من رد فعل من البنزين والإثيلين. في التولوين المختبر والصناعة تلقي أجرته أساليب مختلفة.

1. Dehydrocyclization الهيدروكربونات الحلقية. تم إعداد التولوين من هيبتان في وجود عامل حفاز عند درجة حرارة 300 ° C.
2. الألكلة البنزين، الذي كان يسمى رد فعل فريدل. نفذت بحضور AlCl3 محفز أو غيرها من المحفزات من: C ₆ H ₅ -H + CH ₃ الكلورين = C ₆ H ₅ -CH ₃ + حمض الهيدروكلوريك.
3. التفاعل مع بروموبنزين: C ₆ H ₅ CH ₃ -Br + -Br + 2NA = C ₆ H ₅ -CH ₃ + 2NaBr.
4. خلط الزنك وكريسول: C ₆ H ₄ CH ₃ OH + الزنك = C ₆ H ₅ CH ₃ + أكسيد الزنك.
5. معالجة حمض toluenesulfonic.

الخصائص الفيزيائية للميثيل

التولوين، والصيغة البنائية منها يحتوي على نواة البنزين والمعارض الخصائص الفيزيائية التي هي نموذجية من المركبات العطرية.

1. شفاف الحبر السائل عديم اللون تنبعث رائحة.
2. ميثيل يصلب في درجات الحرارة المنخفضة ويبدأ في الذوبان في -93 درجة مئوية.
3. نقطة الغليان التولوين هو 110،63 درجة مئوية. كثافة مادة - 0.8669 جم / مل.
4. ميثيل الذوبان في الماء عند درجة حرارة 20 ° C - 0.47 غرام / لتر. الكتلة المولية للمادة M (C ₇ H ₈₎ = 92.14 جم / مول.

الخصائص الكيميائية التولوين: الأكسدة

يتم تحديد خصائص أرينية دورة مستقرة كيميائيا من ست ذرات كربون. صيغة التولوين - هو حلقة البنزين الذي غير المشبعة رسميا وميثيل جذري. الهيدروكربونات العطرية التي كتبها خصائص مشابهة لالألكينات، التي تتميز رد فعل الإضافة. ومع ذلك، فإن ذرات الهيدروجين في جزيئات البنزين والمتماثلات لها أن تشارك في تفاعلات الاستبدال، مما يجعل الساحة والألكانات. التولوين هو أكثر رد الفعل من البنزين. عن وكيل تفاعل الأكسدة نموذجي.

1. حرق، الذي يصاحبه إطلاق غاز ثاني أكسيد الكربون وتشكيل المياه: C ₇ H ₈ + ₂ = 9O 7CO ₂ + 4H ₂ O.
2. في رد فعل التولوين مع برمنجنات البوتاسيوم يتأكسد مجموعات الميثيل في سلسلة جانب من جزيء لمادة الكربوكسيل. يتم الحصول على رد فعل من حمض البنزويك.

التفاعلات الكيميائية التولوين نواة العطرية

1. البروم، التي أجريت في وجود عوامل مساعدة. يتم تشكيل المواد الهالوجينية: C ₇ H ₈ + ₂ = برازيلي C ₇ H ₇ برازيلي + دورية هارفارد.
2. ويتم ميثيل نترتة خارجا مع مزيج من حمض النيتريك المركز وأحماض الكبريتيك. مجموعة نيترو في التولوين يمكن أن تشغل منصب أورثو والفقرة رد فعل العائدات وفقا لآلية استبدال إلكترونات. التراينيتروتولوين (TNT)، ويتم تشكيل المتفجرات في درجة حرارة عالية.
3. الهدرجة الهيدروجين على حافز يؤدي إلى إعداد dearomatization وmethylcyclohexane: C ₇ H ₈ + 3H ₂ = C ₇ H _14.
4. الكلور مع التدفئة قوية أو عن طريق الأشعة فوق البنفسجية أكملت شكل سداسي.

ميثيل تطبيق

ويستخدم على نطاق واسع التولوين كمادة خام في التركيب العضوي. وهو مادة أساسية في إنتاج العديد من المواد. استخدام التولوين:

• الحصول على الأصباغ.
• تصنيع مزيلات البقع والمنظفات.
• صناعة TNT المتفجرات؛
• استخدام المواد اللاصقة كما المذيبات والدهانات والعطور الاصطناعية ومواد التنظيف.
• إنتاج الدهانات لأعمال البناء؛
• إخراج لالمسامير.
• المستحضرات الصيدلانية.
• زيادة اوكتان الوقود؛
• العضوية تركيب حمض البنزويك، بنزيلديهايد، كلوريد البنزيل، السكرين، البنزيل الكحول وغيرها من المواد.

أعمال التولوين كمذيب صناعي في صناعة التنظيف الجاف، ويستخدم في دباغة الجلود. بل هو مقدمة لعدد من المنتجات النفطية، والفينول، والفورمالديهايد، والمبيدات الحشرية وغيرها من المركبات.

سمية التولوين

ميثيل مادة هي خطر الحريق. خليط البخار في الهواء ينفجر في ظل ظروف معينة. التولوين هو سائل قابل للاشتعال. الصيغة الهيكلية يعطي فكرة عن تكوين وبنية، ولكن لا تحتوي على معلومات عن آثار المواد على الجسم البشري. تبين أن التولوين هي سامة، والعمل مسرطنة. الأزواج ميثيل تخترق بسهولة من خلال الجلد، والجهاز التنفسي، تسبب تغيرات في الجهاز العصبي المركزي، وتهيج الأنسجة التي تغطي والتهاب الجلد. عندما الأبخرة استنشاق التولوين في البشر يظهر الخمول، والهزات، وضعف في النشاط من الجهاز الدهليزي. العمل مع التولوين، والدهانات، تحتاج المذيبات لارتداء قفازات مطاطية، تماما تهوية الغرفة، أو الاستفادة من غطاء محرك السيارة. ميثيل ضعيفة مادة مخدرة، يسبب التولوين تعاطي المخدرات. أشكال أخرى من التأثير السلبي للمادة:

• تهيج العين واضطراب رؤية الألوان.
• التعرض على المدى الطويل يمكن أن يسبب فقدان السمع.
• تركيز عال في الدم يسبب تلف الكبد، نخر الكلى.
• استنشاق كمية كبيرة من بخار يؤدي إلى الدوخة، والخمول، والصداع.

استنتاج

يتم إنتاج التولوين بكميات كبيرة في مصانع البتروكيماويات أو الحصول على أنها محطات فحم الكوك من قبل المنتج. المجمع هو مادة خام ثمينة لالتركيب العضوي على نطاق واسع المستخدمة في صناعة المستحضرات الصيدلانية. ميثيل شملت أنواع كثيرة من المذيبات، والتي تستخدم في العمل مع الدهانات. يشير التولوين لتصنيف المركبات السامة إلى الثالث فئة من المخاطر. عند العمل مع مادة تركيز بخار في الهواء لا يجب أن يتجاوز أن اللوائح الصحية المحددة. لا يمكن أن نسمح التعامل مع ظهور التولوين من اللهب المكشوف، والشرر، فإنه قد يسبب انفجار. وهناك أيضا القضايا البيئية المرتبطة بإطلاق التولوين في الجو:

• عن طريق حرق النفط والوقود المختلفة.
• في البراكين النشطة.
• في حرائق الغابات.
• استخدام المذيبات والدهانات.

تتطلب الخواص السامة للمخاطر التولوين، الحريق والانفجار وقائية مادة معالجة السائل وبخاره.